An der Matthias-Erzberger-Schule wurde sie quer durch alle Schularten eingesetzt. Auch erteilte sie fachfremden Unterricht. Am Ernährungswissenschaftlichen Gymnasium unterrichtet sie bis heute Geschichte mit Gemeinschaftskunde. Im Jahr 2003 übernahm Hildegard Ostermeyer die Stelle einer Abteilungsleiterin, bevor sie dann am 1. Februar 2004 die Schulleitung übernahm.
Unter ihrer Führung wurde insbesondere der gymnasiale Bereich der Matthias-Erzberger-Schule ausgebaut. Neben der ernährungswissenschaftlichen und der biotechnologischen Richtung wurden auch das sozial- und gesundheitswissenschaftliche Gymnasium in das Portfolio der Schule aufgenommen. Neben dem Ausbau der gymnasialen Oberstufe wurde auch die gymnasiale Mittelstufe einführt. Das Berufliche Gymnasium kann nun von der achten Klasse bis zum Abitur durchgängig an der MES besucht werden. Neue Schularten wurden aber auch in anderen Bereichen – wie z.B. im Bereich der Altenpflege – etabliert. Besonders am Herzen liegen Hildegard Ostermeyer die Klassen, in denen junge Flüchtlinge beschult werden. Wie damals in ihrer Saulgauer Zeit bei den Spätaussiedlern ist es der Oberstudiendirektorin heute wichtig, dass die jungen Migranten durch das Erlernen der deutschen Sprache und einer entsprechenden Grundbildung eine Perspektive erhalten.

In den 14 Jahren ihrer Tätigkeit als Schulleiterin ist es Hildegard Ostermeyer stets ein besonderes Anliegen, ihre Kolleginnen und Kollegen durch einen kooperativen Führungsstil in ihrer Fort- und Weiterentwicklung zu unterstützen und zu fördern. Gegenseitiges Vertrauen ist die Basis für ein gewinnbringendes kollegiales Verhältnis. Dies wiederum schafft für die Lehrkräfte eine Atmosphäre, in der sie mit hoher Qualität unterrichten können. Davon profitieren die Schülerinnen und Schüler. Unterstützen möchte Hildegard Ostermeyer diese auch durch eine möglichst gute Schulorganisation. Wichtig ist ihr insbesondere ein respektvoller und wertschätzender Umgang an ihrer Schule.
Als berufliche Schule ist die MES im Interesse ihrer Schülerinnen und Schüler auf eine gute Zusammenarbeit mit den Ausbildungsbetrieben bedacht. Aus diesem Grund sucht Hildegard Ostermeyer als Schulleiterin regelmäßigen Kontakt mit den Ausbildungsstätten; Besuche vor Ort sind für sie in diesem Zusammenhang besonders aufschlussreich. Dies gilt nicht nur für Betriebe, sondern auch für die zahlreichen anderen Kooperationspartner der Schule wie sozialpädagogische Einrichtungen, andere Schulen im In- und Ausland sowie die Medien.

Die Direktorin einer Schule ist auch die Nahtstelle bzw. das Bindeglied zu den übergeordneten Stellen wie Kultusministerium und Regierungspräsidium. Auch hier ist Hildegard Ostermeyer stets um einen regelmäßigen Austausch zu Fragen der Schulentwicklung bemüht. Da es sich bei der Matthias-Erzberger-Schule um eine Schule in Kreisträgerschaft handelt, ist ein regelmäßiger und vertrauensvoller Kontakt mit den Zuständigen im Landratsamt selbstverständlich. Der Landkreis sorgt in Zusammenarbeit mit der Schule für eine moderne, attraktive Lernumgebung für Schülerinnen und Schüler.
Nicht nur die Bildung in Teilzeit- und Vollzeitangeboten – dem eigentlichen „Kerngeschäft“ der Schule – liegen der Schulleiterin am Herzen, sondern auch die Angebote, die über die Schullaufbahnen hinausgehen. Als Vorstandsmitglied des Biberacher Fördervereins für berufliche Fortbildung (FbF) engagiert sie sich für die Organisation eines großen Qualifizierungsangebots für Berufstätige. In diesem Kontext ist auch die bereits oben erwähnte Bildungspartnerschaft von FbF, Fachhochschule des Mittelstandes und Matthias-Erzberger-Schule zu sehen. Hildegard Ostermeyer freut sich, dass es der Matthias-Erzberger-Schule in Kooperation mit der Bielefelder Fachhochschule des Mittelstandes und dem Biberacher Förderverein für berufliche Fortbildung gelungen ist, einen Bachelor-Studiengang anbieten zu können. Dieses Angebot richtet sich an Interessenten mit einer abgeschlossenen sozialpädagogischen Ausbildung.

Hildegard Ostermeyer hat in ihrem Berufsleben immer das Fördern und Fordern jedes einzelnen Lernenden in den Vordergrund gestellt. Auch in den Jahren als Schulleiterin war dies stets die Maxime ihres Handelns. Darin sieht Sie bis heute den Sinn aller schulorganisatorischer Strukturen.
Die vom Ministerpräsidenten unterzeichnete Jubiläumsurkunde erhielt Sie im Tübinger Regierungspräsidium. Gefeiert wurde im Rahmen einer kurzen Feierstunde mit dem Kollegium.